Un centro abitato con il nome "Grotta" viene per la prima volta citato nella "Cronica" di Falcone Beneventano, nel 1134, a proposito delle conquiste di Ruggiero II di Sicilia; si legge infatti che quest'ultimo prese "... i castelli di Altacoda, Grotta, Summonte, i quali si apparteneano a Raone di Fragneto ..." Ma ben più antico sembra essere l'insediamento in questo territorio; ne sono testimonianza i ritrovamenti di una villa rustica e di alcuni sepolcreti, risalenti probabilmente all'età tardo imperiale (III-IV secolo d.C.) nella località Barbelle. La denominazione "Grotta" nei secoli ha subito delle variazioni; infatti a partire dal XII secolo assumerà il nome "Grotta Castagnara". Tale denominazione rimarrà fino al 1646, quando il feudatario Scipione Macedonio fu insignito da Filippo IV di Spagna del titolo di duca di Grotta Castagnara.